оранжево-красных иглах; они б. или м. хорошо растворяются в органич. растворителях, выделяясь при охлаисдении в иголочках, но очень трудно растворимы в воде (растворимость А. в воде: 100 8 воды при 100° растворяют 0,0034 г, а при 250° - 3,16 г); в слабых щелочах они растворяются с характерной красно-синей окраской,- более синей для А., наименее синей для флавопурпурина; антрапурпурин занимает среднее место (колориметрическая проба). Соответственно с этим и окраски ализаринами по глиноземо-кальциевой протраве располагаются в таком же порядке, в смысле большей или меньшей синевы оттенка: А. дает красно-синеватые, антрапурпурин-наиболее красные, флавопурпурин- красно-желтоватые окраски. На железной протраве А. дает темнофиолетовые окраски, антра- и флавопурпурин-красновато-фиолетовые. Характерные фиолетово-коричневые окраски получаются на хромовой протраве. О чрезвычайно характерном для А., антра- и флавопурпурина свойстве выпадать в виде кальциевых лаков в присутствии огромных избьггков едкой щелочи говорилось выше. Точки плавления: А. 290° (диацетилпроизводнов 184°), антрапурпурин 369° (триацетилпроизв. 224°) флавопурпурин 360° (триацетилпроизводное 195-196°). При сульфировании А. 20%-ным олеумом получается 3-сульфокис-л о т а А., натриевая соль к-рой СО ОН \/\/\0Н

sOjNa

имеет применение в крашении шерсти, давая на глиноземной протраве прочные ярко-красные оттенки. По хромовой протраве получаются прочные красно-коричневые окраски. Сульфокислота эта не образует 1,2, 3-триокснантрахинона (антра-галлола) при сплавлении со щелочами, регенерируя ализарин. Так называемый А. оранжевый, 3-н итроализарип СО ОН

/\/\/\оя

\/\/\/N0, СО

образуется при нитровании А. в крепкой серной кислоте, в присутствии борной к-ты. Соединение это на глиноземной и хромовой протраве имеет применение в печати. При восстановлении образуется 3 - а м и н о-ализарин, переходящий при конденсации с глицерином, в присутствии крепкой серной к-ты и окислителей, в А.-х и-ПОЛИН, т. н. ализариновый с и-н и й, который в виде бисульфитного соединения имеет значит, применение в печати. При нагревании с цинковой пылью А.-хино-лин переходит в ]3-а нтрахинолин

СО ОН СО

/\/\/\он \/\/\/\n

СО I \-

Интересно, что ализариновый синий окрашивает бумажное волокно в синий цвет такле из куба, являясь, таким образом первым искусственным кубовым красителем. А.- бордо (1, 2, 5, 8-т е т р а о к с и-антрахинон) получается с хорошими выходами осторожным окислением А. высокопроцентным олеумом. 10 ч. А. обрабатываются при 40-50°, в течение 3-5 дней, 120 ч. 80%-ного олеума. Сначала выпадают кристаллы эфира серной к-ты, омыляю-щегося при нагревании с водньгми щелочами или к-тами. То же самое тетраокси-производиое образуется и при окислении хинизарина; отсюда вытекают и формулы строения этих красителей:

СО ОН он со он он СО /\/\/\он /\/\/\он

\/\/

он со

почему это соединение и носит таюке название хинализарина. По глиноземной протраве А. - бордо дает сытый бордо, по хрому-сине-фиолетовый оттенок. Он хорошо применим и для крашения лшвотного волокна. Пурпурин технически получается окислением А. перекисью марганца в крепкой серной кислоте или стеуме в виде длинных оранжевых иго л, содержащих 1 молекулу воды и плавящихся при 256°. Дает по глиноземной протраве живые красные оттенки, не отличающиеся особой прочностью; поэтому пурпурин непосредственно как краситель не применяется. Очень ценно производное пурпурина-так наз. А.-с ине-черный для крашения шерсти, получаемый конденсацией пурпурина с анилином, с последующим сульфированием продукта.

Современное значение А.: более или менее серьезные конкуренты А. начинают появляться на рынке уже с середины 80-х гг. Появлегпге т. н. пара-красного (п-нитранилин - /3 -нафтол) оказало большое влияние в смысле уменьшения спроса на А. Правда, пара-красный не отличается светопрочностью,но светопрочность требуется не во всех случаях; гораздо более серьезным конкурентом А, является т. н. нафтол АС, в комбинации с новыми основаниями, как нитроаминоанизол и т. п. Такие окраски, отличаясь хорошею прочностью и прекрасною способностью к выправлению, в общем все же во многом уступают А., дающему окраски исключительной прочности по отношению к действию света и воздл,гха. К тому же А. принадлежит к числу дешевых красителей, тогда как новые красители нафтол АС и их компоненты расцениваются на рынке раза в три дороже и, по сложности химического состава, едва ли когда-либо станут дешевым продуктом. Крупным недостатком А. является бесспорно его сложный и дорогой способ окраски, правда, в настоящее время уже сильно упрощенный, но, к сожалению, в ущерб прочности окрасок. Если удастся разработать скорый и дешевый метод прочного ализаринового крашения, то потребление А. сейчас же опять повысится.

Следует иметь в виду, что А. дает не только так называемый адри анопольский красный, но, путем комбинирования как самого ализаринового красителя, так и различных протрав, любой прочный оттенок, от желтого до темнокоричневого и сине-черного. Следует привести отзыв известного специалиста, проф. Цюрихского политехникума Фирц-Давида, указывающего в своем руководстве на значение А., наряду с индиго яв.ляющегося самым значительным продуктом химии красок. Уже через год после открытия Грэбе и Либерма-на, в Англии на ф-ке Перкин и с-вья началась техническая выработка синтетического А., затем в том же году-на 6 германских ф-ках.Число фабрик, вырабатывающих А., быстро возрастает до 18 (12 германск., 2 швейц., 2 англ., 1 франц. и 1 австр.), сократившись к 90-м гг. до 12 (8 в Германии, 1 в Швейцарии, 2 в Англии и 1 в России). В начале текущего столетия число ализариновых фабрик, вследствие заключения ализариновой конвенции, сократилось до 5 (Бадей, анил. и сод. ф-ка, Мейстер Люциус и Брюнинг, Ф. Байер и К°, Р. Ведекинд и К° в Германии и Британская ализариновая ф-ка). Остальные ализариновые заводы принуждены были прекратить выработку. К 1910-1911 гг. снова проявляется тенденция к пуску новых ализариновых фабрик- в Германии Грисгейм-Электрон и Магде-бургская ф-ка, в Австрии - в Ауссиге. В России А. стал вырабатываться еще в начале 80-х гг., в Лобановке, под Москвой (Биндер и Беме). Завод этот вскоре перешел к фирме Л. Рабенек, в ХДелкове, под Москвой. А. прекрасного качества, в количестве около 100 т в год (100%-ный А.), вырабатывался этой фирмой в течение 15 лет, вплоть до 1899 г. В 1870 г., ко времени изобретения синтетического метода получения А., выработка его из краппа выражалась приблизительно в цифре 750 т (100%-ный А.).

Выработка синтетического А. (100%-ный А).

в 1872 г. достигала.............. 50 ш

1 873 .............. 100

1 874 .............. 130

1 888 .............. 1 820

1896 ..............3 ООО

с 1900 по 1914 г. достигала до....... 2 800

Цена на А. за 1 кг (100%-го).

в 1871 г. из краппа........80 герм. мар.

1873 синтетический.....140

1888 ..... 8

1 896 ..... 5,5 0

с 1 900 по 1914 г. синт. . . 4 , 30 - 5, 50

Довоен. выработка А. составляла в круглых цифрах в Германии 2 000 т 100%-го и в Англии 1 ООО т 100%-го, всего 3 ООО т. Выработка ализаринового завода Л. Рабенек в Москве равнялась 100 w годовых (100%-го). Годовая довоенная потребность России в А. равнялась 410 т (100%-го), около 7? мирового потребления. В настоящее время А. вырабатывается, кроме Германии, в Англии, Франции, Италии, Чехо-Слова-кии и в С.-А. С. Ш. Каких-либо точных данных о сравнительных выработках в этих странах А. не имеется. У нас пуск ализари-

нового завода Ани.чтреста (на 200 т 100%-го о предполагается к весне 1928 г.

Лмт.: г е о р г и е в и ч Г. и Гран м ужен Е., Химия красящих веществ, М., 1916; Шапошников В. Г., Общ. технология волоки, и красящих веществ, ВТС, М.-Киев, 1926; Энцикл.сл. Брокгауз-Ефрон, т. 2, Лейппиг-СПБ., 1911;Auerbach, G., Anthracen п. seine Derivate, Braunschweig, 1880; S с h u 11 z G., Die Chemie des Steinkohlenteers, Braunschweig, 1926; Gnehm R., Die Anthracen-farbstoffe, Braunschweig, 1897; Meyer V. u. J ac 0 b s 0 n P., Lehrbuch d. organisch. Chemie, B. 2, T. 1, Lpz., 1903; и 1 1 m a n n- F., Enzyklopadie d. techn. Chemie, B. 1, Wien, 1914; F i e r z-D a v i d H., Kunstliche organ. Farbstoffe, В., 1926; Wurtz A., Dictionnaire d. Chimie pure et appliquee, v. 1. 2 et Supplement 1, P., 1868-1880. М.Ильинский.

АЛИЗАРИНОВОЕ МАСЛО применяется в качестве кислой протравы в ситцепечатании и крашении хлопка основными и протравными красителями (см. Красящие вещества синтетические и Крашение) при холодном и кубовом крашении, а также для обработки окрасок индиго и тиоиндиго и вообще в аппретуре. А. м. применяется также в кожевенном деле как сильный эмульсификатор для образования жировых эл1ульсий при жировании хрома, а таклсе входит нередко в состав жировых смесей и для краснодубного мягкого товара. А. м, получается действием конц. серной кислоты па касторовое масло, представляющее собою смесь триглицеридов рициноло-вой и олеиновой кислот. Серную кислоту приливают к маслу медленно и при хорошем размешивании последнего, следя за тем, чтобы t° не поднималась выше 40°, т. к. при этой t° кислота начинает действовать окисляющим образом, и получается продукт, негодный для крашения. Когда вся кислота прилита, размешивают ее еще некоторое время, дают стоять 30-45 час, а затем промывают 2-3 раза раствором глауберовой или поваренной соли, прибавляя немного соды или едкого натра для нейтрализации избытка кислоты. Полученную массу замешивают с эмпирически установленным количеством 40% NaOH или 25% NH к-рого немного недостаточно для полной нейтрализации,- и ставят водой на содержание последней в 50%. Не до конца нейтрализованное щелочью А. м. дает с водой молочный, а нри полной нейтрализации-прозрачный раствор. Химизм процесса окончательно выяснился сравнительно недавно. Тририцин омыляется (по Богаев-скому) при действии серной кислоты до диглицерида, при чем получается сернокислый эфир, двусернокислый эфир и свободный диглицерид. Далее происходит присоединение элементов серной кислоты по месту двойной связи рициноловой кислоты, с образованием сернокислого эфира диоксистеариновой кислоты (реакция изучена Грюном и Вольденбергом). Помимо реакций омыления, этерификации и присоединения, имеют место еще и реакции конденсации. Грюн и Веттеркамп нашли, что сернокислый эфир рициноловой кислоты уже на холоду постепенно конденсируется в дирициновую кислоту, которая при кипячении образует лактид. Что касается второй составной части касторового масла- триолеина, то здесь (по Сабанееву) реакция приводит к образованию сульфированной

олеиновой к-ты, оксистеариновой сульфокислоты, оксиолеиновой к-ты и сернокислых эфиров последней, что доказано исследованиями Бенедикта и Ульцера. Таким образом A.M. представляет собою смесь следующих продуктов: 1) неизмененноготрири-цина [С17Нз2(ОН)СОг]з-СдН5; 2) рициноловой кислоты СхтНаг (ОН) COgH; 3) сернокислого эфира последней С17Нз2(080зН)-С02Н; 4) ди-оксистеариновой кислоты Ci7H83(OH)2-C02H и ее сернокислых эфиров; 5) дирициновой к-ты С17Нз2(ОН)-С02-С1,Нз2-С02Н и 6) полирициновых кислот, их солей и глицеридов.

Новым шагом в области ализариновых масел является получение продукта конденсации рициноловой кислоты с формальдегидом, при чем образуются соединения типа R-0-CH2-0-R; этот продукт известен в продаже под названием лизароля D и дает хорошие результаты при печатании по немаслованному товару. Продукты, замещающие А. м., получаются при действии серной кислоты на оливковое, кокосовое, хлопчатниковое и другие масла. Эти продукты находят ограниченное применение в крашении и употребляются гл. обр. в качестве эмульгирующих текстильных масел и мыл.

Лит.: Журп. Р. Ф.-Х. О. , стр. 515, 1912; Ч и л и-к и н М., Изв. Об-ва для содействия улучш. и разв. мануф. пром. , стр. 145, М., 1909; Helter G., Teclmologie d. Fette и. Ole, В. 3, p. 449-512, В., 1910; Erban F., Die Anwendung v. Fettstoffen ia d. Textilindustrie, Halle, 1911; Ullmann Fritz, Enzyklopadie d. techn. Chemie, Wien, 1914 и след.; Chem. Ztrlbl. , 1909, B. 2, p. 1122; Farben Ztg. , 1903, 293, 309, 423, 1904, 21, 38, 1891/92, 275, 1890/91, 337. B. Виханский.

АЛИЗАРИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, в тесном смысле слова - поли-окси-антрахино-ны (см. Красящие вещества синтетические и Ализарин). Напр.: ализарин, флаво-и антрапурпурины, антрагаллол, ализарин-бордо, ализариновый синий и другие, относящиеся к протравным красителям, а также сульфированные окси- и амидо-оксипроизводные антрахинона, являющиеся кислотными или хромировочными красите-.лями; например: ализарин-сафироль, али-зарин-иризоль, ализарин-виридин, кислотный ализариновый зеленый и др. Однако название А. к. присваивается и нек-рым красителям других групп, папр. азокрасителям, к-рые по прочности и способу применения сходны с ализаринами. Сюда относятся: ализариновые желтые 2G и R (азокрасители из м- или соответственно 9г-нитранилина с салициловой кислотой), ализариновый фиолетовый (галлеин), принадлежащий к фталеинам, и др.

АЛИЗАРИНОВЫЙ ЛАК, соединение ализарина (или его аналогов) с алюминием с участием или без участия других протрав как металлических (Са, Sn), так и жирных (ализариновое масло), получаемое либо на волокнах (см. Крашение пунцовое), либо в виде порошка для применения в качестве живописной краски (см. Крапплак). Технические продукты представляют, вероятно, сложные смеси соединений различного состава. Простейшие же лаки ализарина с алюминием и другими металлами рассматриваются как внутренние комплексные соли типа:

СвН.<Ме<(

Все А. л. отличаются большой прочностью как к свету и атмосфернъпу! влияниям, так и к обыденным химическим реагентам (мылу, пыли и т. п.).

Лит.: Flerz-David Н., Kunstliche organ. Farbstoffe, В., 1926; Georgievicz G., Handbuch d. Farbenchemie, Wien, 1923; Coffigner Ch.. Manuel du peintre, 1-Couleurs et vernis. P., 1922;M о r-g a n a. Smith, Journ. of the Soc. of Dyers and Colourists , t. 41, p. 233, Bradford, 1925.

АЛИНЕАТОР, алинеометр, применяемый в геодезии инструмент, снабженный сильной зрительной трубой (увеличение 40-50); употребляется для вешения длинных линий на местности.

АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, см. ЛСирные соединения.

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, характеризующиеся циклическим строением молекулы с цепями, образованными из углеродных атомов. Однако к А. с. не относятся т. н, ароматические соединения (см.), содержащие циклические ядра, образованные также из одних лишь углеродных атомов, но характеризующиеся особым расположением химич. связей. От А. с. следует отличать гетероциклические соединения, у которых в построении циклического ядра могут кроме углерода аствовать и другие элементы. Различают А. с. насыщенные и ненасыщенные.

Первые называются нафтенами или циклопарафинами и имеют общую ф-лу: СпНап. Их строение м. б. представлено из метиленовых групп, замкнутых в кольца, поэтому их называют такле п о-лимет и леновыми углеводородами. Простейшими из них являются:

триметилен (циклопропан)

НС СНг

пентаметилен (циклопентан)

Н2с/\сНа

тетраметилен (циклобутан)

НгС-iCHa

гексаметилен (циклогексан)

СНг НгС/

iCHa

Н2С-сщ и,С\/си,

Гексаметилен (циклогексан), а также его гомологи, вследствие их близкого отношения к ароматическим углеводородам (они получаются гидрогенизацией бензола и его производных), называются гидроароматическими углеводородами.

Ненасыщенные А. с. характеризуются двойными и тройными связями в молекулах, при чем тройная связь встречается только в боковой цепи (А. с. с тройной связью в цикле неизвестны). Для высших гомологов возможны изомеры, содержащие этиленовую связь и в боковой цепи. А. с.