жгучий - сладкий вкус. С солями железа Б. к. дает красно-коричневый осадок бен-зойнокислого железа. С кофеином Na-соль Б. к. применяется в медицине. Нек-рое значение в медицине имеют литиевые и магнезиальные ее соли. Из эфиров Б. к. нашел себе применение в парфюмерии метиловый эфир, - жидкость, обладающая приятным запахом. °кит1. 198,6°, уд. в. 1,0942 при 15°. Получается кипячением к-ты (50 ч.) с метиловым спиртом (120 об. ч.) и с концентрированной серной к-той (6 об. Ч.). о. Магидеон.

БЕНЗОЙНАЯ СМОЛА, росный ладан, встречается в виде нескольких сортов, различающихся по качеству и составу. Сиамская Б. с. получается при подсочке растения Styrax benzoin Dryand.; образуется только после поранеипй: в нормальном состоянии дерево ее не содержит. В продажу поступает в виде небольших кусков неправильной формы, красноватого цвета снаружи и белого-в изломе. При ела- бом нагревании обладает приятным запахом, при более сильном - выделяет газы с резким запахом. В состав сиамской бензойной смолы входят: бензойные эфиры бензорези-нола CjeHgeOg и сиарезинотаннола С12Н14О3, свободная бензойная кислота, ванилин и загрязнения (5%). Суматранская Б. с.- темного цвета, поступает в продажу в виде крупных кусков; в состав ее входят коричные эфиры бензорезинола CjeHgeOg, сума-резинотаннола CigHaoOi, коричного спирта (стирацин), фенилпропилового спирта, ванилин, следы бензальдегида. Общее содер-нсание коричной к-ты 30-32%. Палем-бангская Б. с. не содержит коричной к-ты и по составу близка к сиамской. П е-нангская Б. с. содержит главн. образом бензойную кислоту с небольшой примесью коричной, близка по запаху к суматран-ской. Калькуттская Б. с. представляет собой, вероятно, разновидность сиамской. Сингапурская Б. с. отличается нежным запахом, напоминающим ваниль. Все сорта находят применение в лаковой промышленности и шоколадном производстве; сиамская Б. с, кроме того, идет на приготовление фармацевтических и парфюмерных препаратов. б. рутовсиий.

БЕНЗОКРАСИТЕЛИ. Так обозначает фирма Ф. Байер многие субстантивные красители для хлопка - бензопурпурин, бензо-азурин и др. (см. Азок2эасители). Начиная с 1909 г., этой фирмой выпущен ряд бензо-свето-прочных красителей, которые содер-лсат в качестве азокомпонента J-кислоту (2-амино-5-окси-7-сульфокислоту) и производные, получаемые при действии на нее фосгена, тиофосгена и др. К Б. принадлежат, например, бензо-прочный красный, бензо-прочный розовый, бензо-алый (разных марок) и др.; они отличаются большой прочностью к свету.

БЕНЗОЛ СбНв, соединение углерода с водородом, являющееся простейшим веществом из класса ароматических соединений (см.). Б. играет чрезвычайно валшую роль в разнообразных отраслях хим. промышленности. Впервые Б. был открыт в легких фракциях каменноугольного дегтя Фарадеем в 1825 г. Особенные свойства Б, и его производных

нашли свое выражение в формуле строения, предложен, в 1865 г. Кекуле, в виде замкнутой цепи из шести углеродных атомов, при которых имеется по одному атому во-

дорода. Однако такое строение не вполне согласуется со свойства-\\ \ ми различных веществ, получаю-нс\<Я}Н щихся из Б., и потому с тече-

пнем времени различными исследователями в ф-лу строения Б. были внесены нек-рые видоизменения, касающиеся гл. обр. распределения сил сродства внутри углеродного цикла. Главным источником добывания Б. служат продукты,получающиеся при переработке каменного угля на кокс и светильный газ (см. Коксование, Каменноугольный деготь и Газовоепроизводспво). В последнее время бьпи сделаны попытки получения Б. из нефти путем ее пирогенетическо-го разложения (см. Нефти ароматизация), но они не привели еще к выработке достаточно рентабельных способов. Из газов коксовых печей, к-рые содержат главную массу В., он извлекается различньпли растворителями или адсорбируется твердыми телами. Обычно для растворения применяют фракцию каменноугольного дегтя, к-рая в пределах 200-300° дает не менее 80% дистиллата; иногда вместо каменноугольного масла применяют погоны нефти, известные под названием солярового масла. При хорошем масле можно извлечь из газа до 98% всего заключающегося в нем Б. Коксовый газ, пройдя через холодильники, смолоотделители и аммиачные прсмыватели, имея t° не выше 20°, поступает в скруббера, где промывается поглотительным мастом, растворяющим Б. Скруббера представляют собою высокие круглые башни, внутри которых делается насадка, способствующая более тесному перемешиванию газа с поглотительным маслом. Масло, насыщенное Б. с содержанием последнего ок. 3%, пртупает на регенерацию в колонные аппараты, где отгоняется так наз. сырой В., имеющий до 65% чистого Б. Масло, освобожденное от Б., охлаледается и идет снова на скруббера для промывания газа. Сырой Б. содержит большое число различных углеродистых соединений и неодинаков по составу. Колебания в составе в зависимости от характера производства видны из следующей таблицы:

Состав (в %)

Бензол .......

Толуол .......

Ксилол .......

Высшие гомологи .

Ненасыщ. жирные углеводороды . .

Сероуглерод . . . .

Тиофен .......

Парафиновые углеводороды .....

Друг, вещества . .

85,10 11,63 1,55 0,09

0,41 0,01 0,46

0,75

Газовые реторты

59,9 18,4 10,2

32,2 17,8 13,6

22,6 9,5 16,7

не определялись

ие определялись 0,3 ( 0,3 I 0,3 не определялся

1,1 I 5,3 I 10,4 не определялись

Кроме указан, веществ, в состав сырого Б. входят также нафталин, кумол, тиотолен,

фенол, крезолы, пиридин, кумароны. На з-дах Донбасса содержание чистого Б. в сыром продукте в среднем составляет ок. 52%. Для получения чистого Б. сырой продукт подвергается очистке и ректификации. Первая ректификация дает 90%-ный Б., который затем поступает на очистку и дальнейшую ректификацию для получения чистого Б, Очистка заключается в последовательном промывании Б. раствором щелочи, кислоты и водой. Если Б. содерлшт основания и фенолы, то сначала его промывают разбавленной серной к-той, чем достигается удаление оснований, а щелочь затем растворяет все кислые вещества. Сероуглерод, тиофен, ненасыщенные алифатические углеводороды удаляются обработкой крепкой серной к-той 60-66° В6, которая сульфирует и осмоляет все непредельные и сернистые соединения, переводя их в растворимые и легко вымываемые щелочью вещества. Очистка производится в особых аппаратах - мешалках, снабженных внутри приспособлениями для механическ. перемешивания жидкости, чтобы обеспечить возможно быструю и полную очистку. В., освобонсденный от примесей и сернистых сое(инений (для этой цели приходится прибегать к повторной обработке кислотой), поступает на окончательную ректификацию для получения чистого продукта. Совершенно чистый Б.- бесцветная, прозрачная, легко подвижная, очень горючая жидкость, которая затвердевает при 5,48.3° (по водородному термометру) и кипит при 80,08° (760 мм Hg). Удельный вес Б. 1)2= 0,87345, П = 0,8845, он изменяется с t°; по Копну, Ut=l-1-0,001171626 t-\-4-0,00000127755 2+0,00000080648 Коэфф. лучепреломления = 1,50808. Уд. объем при 20° 0,67171. Уд. тепл. чистого Б., по Треену (Trehin) при 16,2°-0,402, 20,2°- 0,412, 30,0°-0,419, 42,8°-0,429, 50,4°- 0,437, 58,1°-0,449; удельная теплота продажного В., очищенного выморалшванием, при 18,3°-0,414, 22,7°-0,418, 31,8°-0,425, 40,3°-0,439; 52,0°-0,452.

Теплота испарения, по Флетчеру и Тире-ру, при 751 мм Hg (в cal):

0°-107,51 20°-104,26 60-97,86 80,3°-94,55 10°-105,89 40=-101,05 80°-94,61

Упругость пара, по Рехенбергу, в мм Hg:

- 30°- 3,59 10°- 44,75 50°-268,8 82°-796,8

- 20°- 7,43 20°- 74,80 60°-388,0

- 10°-14,63 30°-118,40 70 -542,0

0°-26,60 40°-181,50 80°-748,0

Теплота горения при постоянном объеме 10,014 Cal. Б. при 22° растворим в воде в количестве 0,082 объема на 100 объемов воды. Вода растворяется в Б. в зависимости от t° следующим образом (в %%):

15°-0,054 50°-0,156

25°-0,073 65°-0,238.

Б. является превосходным растворителем жиров, смол, каучука и других органических соединений.

Хим. свойства. Б. трудно реагирует с веществами, к-рые вступают во взаимодействие с этиленом и его производными. В присутствии катализаторов - никеля, палладия или платины-Б. присоединяет 6 атомов водорода и переходит в гексогидробензол или гексаметилен. Водородные атомы Б. мо-

гут быть заменены галоидами с образованием соответствующих галоидопроизводиых. Крепкие серная и азотная кислоты при действии на Б. дают соответствующие суль-фо-и нитропроизводные. Рыночные сорта Б. обычно не являются чистым В., а содержат еще толуол и ксилол в различных количествах. По Крамеру и Шпилькеру, различают следующ. сорта продажного Б. (в зависимости от %-ного содержания в нел1 веществ, отгоняющихся до 100°):

Б. 90%-й 60%-й 0%-й

Бензол..... Г 80-81° 84% 43% 15%

Толуол .... 109-110° 13% 46% 75% Ксилол .... 136-140° 3% 11% 10%

Области применения Б. весьма разнообразны. Большие количества Б. в настоящее время идут как примесь к моторному бензину, что значительно улучшает качество последнего. В Англии National Benzol Association предъявляет к моторному Б. след. требования: уд. вес 0,870-0,885; при перегонке Б. должен давать до 100°-75%, 120°-90%, 125°-100%; содержание в нем серы не должно превышать 0,4%; Б. не дол-лен содержать воды; степень очистки: при встряхивании 90 см Б. с 10 см 90%-ной H2SO4 в течение 5 м. к-та должна окраситься в цвет не темнее светлокоричневого; Б. не должен содержать к-т, щелочей и сероводорода; должен замерзать не ниже-14°.

Б. применяют в качестве растворител51 и для целей экстракции в различных производствах: для приготовления лаков и линолеума, для обезжиривания костей, для экстракции воска и канифоли, для химич. чистки различных материалов. Б. является одним из наиболее употребительных растворителей на резиновых фабриках. Он слулшт таклсе исходным материалом для приготовления красителей, взрывчатых и душистых веществ, фармацевтич. и фотографич. препаратов. Огромные количества Б. перерабатываются на нитро- и динитробензол, из к-рых восстановлением получаются анилин, нитроанилин и фенилендиамин - важные продукты технологии органическ. веществ, служащие гл. образом исходным материа-.том при изготовлении целого ряда разнообразных анилиновых красителей.. Сульфированием из Б. приготовляют моио- и дисульфокнслоты, перерабатываемые далее на фенол и резорцин.

В довоенное время производство Б. в России было развито чрезвычайно слабо. С началом войны и, следовательно, с возрастанием потребности в бензоле, который ше.т на приготовление различных взрывча;тых веществ, спешно пришлось организовать коксо-бензольные установки. Планомерное и успешное развитие бензольной промышленности началось с момента организации в СССР Акц. общества Коксобензол , и в настоящее время количество вырабатываемого ежегодно бензола значительно превышает наиболее производительные годы довоенного времени.

Лит.: Кадмии С. Н., ЖХП, М., т. 1, стр. 32, .т. 3, стр. 129. Fr. UJlmanns Enzyklopadie der technischen Chemie, B. 2, В.-W., 1915; Grandmougtn E., La technique moderne, 5, P., 1913;BeiIsteins Handbuch der organischen Chemie, B. 5, В., 1922. Нч Караваев.

П роф e СС ион a л ьн. отравления Б. Б. является одним из наиболее сильных

ВЕНЗОВйТРИЛ

профессиональных ядов. Отравление Б. рабочих возможно: в коксобензольном производстве, при перегонке каменноугольной смолы; на химич. и фармацевтич. з-дах при производстве различных веществ ароматич. ряда; в процессах производства различных органич. красок; в производстве взрывчатых веществ; при извлечении жиров из костей и кокосовых орехов; на клееваренных заводах, где Б, применяется в качестве растворителя смол, лаков, жиров, иода, фосфора и серы; в резиновом производстве; при изготовлении непромокаемых тканей, линолеума, целлюлоида; при окраске различных предметов быстро высыхающими красками и лаками (в частности, аэроплан-пых крыльев); при карбюрации светильного и водяного газа; в химич. красильнях и при очистке от жиров тканей, одежды и т. п.; при обслуживании двигателей внутреннего сгорания, и т. д. В последнее время на Западе выпускается множество патентованных фабрикатов, содержащих Б. (лаки, краски, составы для очистки разных предметов) под самыми различными названиями и вызьшаю-щих серьезные отравления рабочих.

Б. проникает в организм гл. образ, через дыхательные пути и через легкие проникает в кровь. Вместе с тем Б. может всасываться также и через неповрежденную кожу. Б. значит, ядовитее бензина (по Леману и Кравкову, - в 4 раза, по Кону-Абресту,- в 10 раз). Содержание в воздухе 10 мг паров Б. на 1л (по объему 3-4 ч. на 1 000 ч.) уже вызьшает неприятные ощущения; присутствие в 1 л воздуха 20-30 мг Б. обычно вызывает потерю сознания на несколько часов. Иногда, однако, даже содержание в воздухе 0,001 Б. по объему вызывало смерть. Чтобы предупреждать и медленное действие на рабочих длительного вдыхания паров Б., не следует допускать их содержания в рабочей атмосфере выше 1 :10 000, или, примерно, 0,25 мг/л (хотя, по данньпл специальной американской комиссии, опубликовавшей свой отчет в 1927 г., даже при этих условиях нельзя вовсе избежать воздействия Б. на организм).

Отравление Б. может иметь острый и хро-ничесй;ий характер. В последние годы в медицинской литературе был опубликован ряд смертельных случаев либо немедленно после однократного вдыхания значительного количества паров В., либо в результате остро протекающего заболевания после короткого периода работы в атмосфере с значительным количеством паров В. в воздухе. Немедленная смерть наступает обычно при работе в недостаточно проветренных цистернах, баках и т. п. вместилищах, а также при разрывах сосудов или труб и при незамеченных неисиравностях в аппаратуре. Серьезные заболевания, нередко кончающиеся смертью, обычно имеют место при недостаточной кубатуре помещения, отсутствии вентиляции и особенно при высокой t° помещения. Острые отравления, не кончающиеся немедленной смертью, при вдыхании больших доз вызывают тяжелые изменения со стороны центральной нервной системы: дрожание, судороги, сильное по-бледнение, расстройства чувствительности.

обмороки, а также нередко и злокачественное малокровие (поражающее особенно женщин). Более легкие случаи вызывают головокружение, головную боль, шум в ушах, рвоту. Большею частью скоро наступает состояние как бы опьянения и общей эуфо-рии, в результате чего отравленный теряет правильное восприятие происходящего, не замечает опасности, не уходит с места выделения паров и, при отсутствии помощи со стороны,.может стать жертвой дальнейшего отравления. При хроническом отравлении, тянущемся месяцами и даже годами, помимо нервной системы, поражаются в первую очередь органы кровообращения и кроветворения, в результате чего, помимо сильного малокровия, появляются многочисленные мелкие кровоизлияния как в слизистых оболочках различных внутренних органов, так и в коже. В результате - так наз. пятнистая болезнь и напоминающие цынгу изменения слизистой оболочки во рту. У женщин появляются обычно сильные маточные кровотечения. Выздоровление наступает редко и даже в благоприятных случаях весьма затягивается. Столь тяжелое действие бензола объясняется тем, что он является сильньпл ядом, действующим на протоплазму всех клеток организма и на основные окислительные процессы. Мероприятия по предупреждению отравления Б. в основном те же, как и при отравлении бензином (см.). Необходимо добавить, что всюду, где возможно, следует заменять Б. гораздо менее ядовитыми ксилолом, толуолом, тетрахлор-углеродом или бензином и на работы с Б. не следует допускать женщин.

Лит.: см. Вредности профессиональные. С. Каплун.

БЕНЗОНИТРИЛ, нитрил бензойной кислоты CgHg- CN, бесцветное, пахнущее горьким миндалем масло; t°Kun. 4-191°, t°nл. -13°, удельный вес 1,006. Лабораторно получается из бензамида отнятием воды при помощи РаОб по уравнению CeHe-CO-NHa-HaO-= CeH5CN, или из бензойной кислоты перегонкой с роданистыми солями, или при нагревании раствора фенилдиазония с синеродистой солью закиси меди. Встречается в каменноугольной смоле (в погонах карболового масла).

БЕНЗОНИТРОЛ, устойчивая форма диазо-п-нитроанилина. См. Азофор.

БЕНЗОНИТРОЛОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, про-явительные красители, к-рые комбинируют с диазотированным и-нитр о анилином на волокна, чем повышается прочность окрасок к мытью. Известны бензонитроловые: черный В , бордовый G и др. См. Азокраси тели. Красящие вегиества синтетические.

БЕНЗОПУРПУРИН, субстантивный краситель для хлопка, применяемый для получения дешевых пунцовых окрасок, которые, однако, не прочны к кислотам (посинение). Известно несколько марок этого красителя: 4В (толидин, нафтионовая кислота), В (бен-зидин, 2-нафтиламин-6-сульфокислота), 6В (толидин, 1,5-нафтиламин-сульфокислота) и 10В (дианизидин, нафтионовая кислота). См, Азокрасители, Крашение, а также Красящие вещества синтетические.

БЕНЗОФЕНОН, дифенилкетон CgHs-COCeHs, простейший ароматический